Alle sind wieder da – Lexi verbringt Zeit mit Stefan, Elena ist auf dem Friedhof mit Alaric und Jeremy, Kol versammelt aus rachegelüsten die 12 toten Hybride und Hexen am Sportplatz der Highschool und Alexander hat Rebekah und Matt (der auf einer Bombe steht und sich nicht bewegen kann) in seiner Gewalt. Währenddessen macht sich Vaughn auf den Weg zu den Salvatores um sich das Heilmittel zu holen und verletzt Damon mit einer Waffe, dessen Kugel Werwolfgift enthielt, schwer. Stefan entreißt Vaughn daraufhin sein Herz.

Carolines wichtigster Wunsch des Tages ist, dass dieser ein Fun-Tag werden soll, daher beschließt Bonnie niemandem etwas von ihrem Geist-Dasein zu erzählen. Nachdem Alaric Connor überwältigt und Rebekah mit einem Kuss die Plätze mit Matt tauscht, sind zwei der Vampirjäger schon mal eliminiert. Matt kann nun – wie auch alle anderen, zu seinem Abschluß gehen. Damon bietet Elena das Heilmittel an, doch sie möchte es nicht nehmen. Als Damon wenig später verletzt ist, bittet sie ihn das Heilmittel zu nehmen doch er weigert sich und verschwindet mit dem wieder “lebendigen” Vaughn und dem Heilmittel in Richtung Silas. Das alles stellt sich als ein Trick heraus, bei dem Damon fast stirbt und von seinem Buddy Alaric gerettet wird. Doch auch Alaric bringt Damon nicht dazu das Mittel zu nehmen.Elena,Stefan und Caroline werden auf der Abschlussfeier von den 12 Hexen angegriefen,die Caroline in Das Dritte Massaker getötet hat. Caroline schafft es in letzter Sekunde Hilfe zu holen: Klaus. Dieser stoppt die Hexen und gibt Damon sein Blut. Klaus und Caroline haben am Ende des Tages eine wunderschöne Szene, bei der Klaus Caroline sagt, dass er Tyler freigibt. Er soll ruhig Carolines erste große Liebe sein, Klaus kann warten um später ihre letzte Liebe zu sein.

Elena bedankt sich bei Stefan für seine Unterstützung und bietet ihn das Heilmittel zu nehmen. Am Ende der Folge erfahren wir, dass er es nicht genommen hat und das Mittel bei Elena lässt. Den ganzen Weg, den er bestritten hat um an das Mittel zu kommen, war letztlich immer nur für sie.

Danach trifft Elena eine Entscheidung – sie liebt Damon und will mit ihm zusammen sein. Außerdem erfährt sie, dass er das Heilmittel nie genommen hätte, da er nicht alt werden will während sie so bleibt wie sie ist um sie dann am Ende verlieren.
Katherine bewusstlos neben Elena, nach dem sie dass Heilmittel geschluckt hat.

Nachdem Bonnie Kol aufhalten konnte zieht sie schließtlich die Wand langsam wieder hoch und alle Geister verschwinden nach und nach. Nur Jeremy nicht – ihn hat sie wieder zurückgeholt als Mensch. Bonnie bleibt bei ihrer Großmutter und möchte, dass ihre Freunde den Sommer über erstmal nichts erfahren um wenigstens einmal in ihrem Leben glücklich zu sein. Mit Jeremy kann sie als Geist jederzeit sprechen. Matt möchte mit Rebekah – auch wenn er keine Chance für ihre Zukunft sieht – den Sommer verbringen, reisen und von ihr lernen was es heißt zu leben. Elena trifft in der Schule auf eine wütende Katherine die sie zu töten versucht. Als letzten Ausweg gibt Elena Katherine das Heilmittel in den Mund um nicht von dieser getötet zu werden. Katherine ist nun ein Mensch. Stefan macht sich auf dem Weg Mystic Falls zu verlassen. Er hegt keinen Groll gegen Elena und Damon ist aber trotzdem verletzt von der Entscheidung. Mit im Gepäck: Silas Leichnam um diesen zu versenken. Als Stefan mit der Leiche und einem Tresor am See ankommt zeigt sich Silas (der durch Bonnies Tod nicht mehr versteinert ist) in Form von Elena und offenbart schreckliches: Er hat vor 2000 Jahren den Unsterblichkeitszauber geschaffen und die Natur musste als Ausgleich ein Schatten-Dasein von ihm erzeugen. Sein wahres Gesicht gleicht dem von Stefan… Stefan ist so etwas wie sein Schatten-Doppelgänger. Nach dieser Erkenntnis sperrt Silas Stefan in den Tresor und wirft ihn in den See. Stefan scheint zu ertrinken…